Das Entsetzen über den Bau der Berliner Mauer 1961 schlug sich in vielen Bildern Loewigs nieder. Im gleichen Jahr entstand unter anderem auch die Zeichenserie 'Aus Deutscher Geschichte’ (später umbenannt in 'Aus Deutscher Geschichte und Gegenwart’). Anfang 1963 zeigte Loewig Blätter dieser Serie auch in einer ersten Ausstellung, privat organisiert im Haus des Pfarrers Damus in Berlin-Baumschulenweg. Das Haus war ein interner Treffpunkt für Studenten aus Ost- und West-Berlin. Loewig nutzte diese Gelegenheit und zeigte auch Kunstwerke, die thematisch den Bau der Berliner Mauer im Focus hatten. Aufgrund der Bildinhalte wurde der Künstler verhaftet und nach fast einem Jahr angeklagt und verurteilt, wegen 'staatsgefährdender Hetze, Umtriebe und Propaganda'. Die meisten der damals beschlagnahmten Kunstwerke, darunter Gemälde und Manuskripte, gelten bis heute als verschollen oder zerstört. Loewig wurde 1964 mit Hilfe der Bundesrepublik freigekauft und in die DDR entlassen.
Nach seiner Freilassung lebte der Künstler vorzugsweise in der Wohnung seiner Lebensgefährtin Creszentia Troike, später zog er ganz zu ihr. In seiner eigenen Wohnung, die von der Stasi durchsucht worden war, mochte er nicht mehr sein. Oft fuhr er zu seinen neuen Freunden nach Bad Belzig, hielt sich immer wieder wochenlang dort auf, um zu zeichnen und zu malen.
1965 folgte die Aufnahme in den Verband Bildender Künstler der DDR. Die Aufnahme erlaubte ihm, offiziell als Künstler zu arbeiten. Wegen eingeschränkter finanzieller Ressourcen und schwerer Arbeitsbedingungen hatte Loewig inzwischen die Malerei aufgegeben und sich nur auf die Zeichnung konzentriert. Mit Zugang zu den Druckerwerkstätten des Verbandes entstanden erste Lithographien. Von dieser Zeit an wurden zahlreiche Kunstwerke illegal über die Grenze ins Ausland oder nach West-Deutschland geschafft und dort verkauft, bald auch ausgestellt. Dem Einsatz von Loewigs Lebensgefährtin Creszentia Troike und der Vermittlung einer Mitarbeiterin des Nationalen Museums in Warschau ist es zu verdanken, dass 1966 die erste öffentliche Ausstellung des Künstlers von der Gesellschaft der Freunde der Bildenden Künste in Warschau zustande kam. Es wurden zahlreiche Zeichnungen und Lithographien gezeigt.
Um Loewig international bekannt zu machen und finanziell zu helfen, fand sich 1966 eine Gruppe westdeutscher Freunde aus Bonn zusammen. Die Freunde sorgten dafür, dass Loewigs Bilder ausgestellt und verkauft werden konnten.
Loewigs Arbeiten fanden im Laufe der nächsten Jahre Beteiligung in verschiedenen Ausstellungen, unter anderem in West-Berlin in der Akademie der Künste, in München in der Neuen Münchener Galerie und in Hannover im Kunstverein. Auch Einzelausstellungen kamen zustande, wie zum Beispiel in der Freiburger Galerie oder in Hannover im Gemeinschaftshaus des universitären Studentenwohnheims, einmal sogar eine in Vereinigten Staaten von Amerika.
In der DDR durfte Loewig seine Bilder so gut wie gar nicht zeigen. 1967 fand zwar offiziell im Kunstkabinett des Instituts für Lehrerweiterbildung in Berlin-Pankow eine Einzelausstellung seiner Arbeiten statt, die aber gleich wieder geschlossen wurde. Loewig sollte es nicht gelingen, sich als renommierter Künstler in der DDR zu etablieren.
Nach seiner Ausreise aus der DDR 1972 wohnte er zusammen mit seiner Lebensgefährtin Creszentia Troike im 'Märkischen Viertel' in West-Berlin, ganz in der Nähe der Berliner Mauer. Noch im selben Jahr fand seine große Einzelausstellung 'Dunkelland’ in der Brusberg Galerie in Hannover statt. Seine Werke wurden kritisch aufgenommen. Loewig fühlte sich auch im politischen und kulturellen Klima West-Deutschlands unverstanden. Trotzdem folgten zahlreiche Ausstellungen und Ausstellungsbeteiligungen in West-Deutschland. Zusätzlich wurden seine Kunstwerke von Galerien und Museen erworben.
In den 1980er wurden seine Gedichte und die wenigen von der Stasi nicht beschlagnahmten Prosatexte in der Bundesrepublik erstmalig verlegt. International nahm er unter anderem 1982 als Künstler an der Ausstellung '10 Jahre Malerpoeten' teil, organisiert im Museum für Gegenwartskunst in Mexico City. 1983 folgte eine Einzelausstellung im selben Museum in Mexico City und 1986 fand eine große Ausstellung mit Zeichnungen und Lithographien im National Museum Warschau statt, das zahlreiche Arbeiten des Künstlers in seine Sammlung aufnahm.
Neben seinen vielen Feder-, Bunt- oder Bleistiftzeichnungen entstanden im Westen anfangs noch einige Lithographien, aber Loewig lehnte es ab, als DDR-Künstler bezeichnet zu werden. Er betrachtete sich als ein deutscher Künstler.
Den Kontakt zu Freunden in der DDR konnte Loewig in den Jahren nach seiner Ausreise aufrecht halten, obgleich er – von wenigen kurzzeitigen Ausnahmen abgesehen – striktes Einreiseverbot hatte. Nach dem Mauerfall und der deutschen Wiedervereinigung blieb Loewig skeptisch gegenüber der politischen Entwicklung. Er unternahm weiterhin zahlreiche Reisen durch Ost- und Südosteuropa.
1992 wurde Loewig als erster deutscher Künstler eingeladen, seine Kunstwerke im Staatlichen Museum Auschwitz-Birkenau auszustellen. Die Ausstellung beinhaltete unter anderem die Lithographieserie 'Epitaphe'. Kurz vor seinem Tod 1997 wurden seine Arbeiten in der Ausstellung 'Deutschlandbilder' im Martin-Gropius Bau in Berlin gezeigt.
Nach dem Tod Loewigs engagierte sich die Roger Loewig Gesellschaft e.V., 1998 in Frankfurt/Oder gegründet, nicht nur den Nachlass des Künstlers zu pflegen. Als Erbin des Bildnachlasses ist es ihr zu verdanken, dass dieser seit 2000 als Depositum in der Bundesstiftung Aufarbeitung verwahrt wird. Das Ziel der Roger-Loewig-Gesellschaft ist es, den künstlerischen Nachlass nicht nur zu pflegen, sondern zugleich einer breiteren Öffentlichkeit zugänglich zu machen. Der schriftliche Nachlass wird von der Akademie der Künste in Berlin aufbewahrt.
